De geschiedenis van de scholtengoederen rond Winterswijk gaat terug tot de vroege Middeleeuwen. Het grootgrondbezit nam in de toenmalige samenleving een belangrijke plaats in. Het waren de wereldlijke en geestelijke machthebbers die hier grote bezittingen hadden. Deze bezittingen werden verdeeld in hoven met aan het hoofd een Scholte. Hij vertegenwoordigde de grondeigenaar, maar was – evenals een groot deel van de lokale bevolking – tot horig gemaakt. De Scholte diende ervoor te zorgen, dat de hofhorigen hun verplichtingen goed nakwamen. Het Roerdink was reeds in 1225 bekend. Al eeuwenlang was het een heel belangrijk hofgoed, horig aan het Huis Bredevoort. In de periode met de meest uitgebreide bezittingen, zouden onder Roerdink wel 86 schoorstenen hebben gerookt.

Meestal werd gesproken over de boom bij Roerdink, maar in feite heeft de boom bij een boerderijtje in de buurt van scholtenboerderij Roerdink gestaan: bij Roerdinkschoppe of in de volksmond Schoppert. Net zoals de watermolens en de Grote Steen, was ook de Dikke Boom bij Roerdink vroeger het doel van fietstochtjes in de omgeving; vaak in klassenverband, bijvoorbeeld wanneer een schoolreisje werd gemaakt. De enorme boom moet ongeveer uit het jaar 1500 stammen. Aan het begin van de vorige eeuw waren er 10 kinderen nodig om de boom te kunnen omspannen. In 1946 was de hoogte 28 meter en had op manshoogte een omvang van 5,72 meter en een diameter van 1,75 meter.